cours de chimie premiere A4
STRUCTURE DE QUELQUES MOLECULES ORGANIQUES
Nomenclature des molecules organiques2.1. Rappels (1ère S)
Règles de nommage :
- La chaîne principale est celle qui possède le plus grand nombre de carbone ;
- Les indices indiquant l’emplacement des radicaux doivent être les plus petits possibles
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- Dans le nom, les substituants ne prennent pas de « e » mais adoptent une terminaison en « yl » ;
- Les substituants sont placés avant le groupe principal ;
- S’il y a plusieurs groupes substituants, ils sont placés par ordre alphabétique (sans les préfixes multiplicateurs) ;
- S’il y a plusieurs fois le même groupe dans la molécule, on utilise un préfixe :
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§ Les alcanes
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§ Les alcools
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Exemples :
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Remarque : Si le groupement alcool est prioritaire, la molécule comprend le suffixe « ol ». Sinon, elle possède le préfixe « hydroxy ».
§ Les dérivés carbonylés
Définitions :
§ Un aldéhyde est une molécule organique oxygénée qui contient le groupe caractéristique « C = O », appelé groupe carbonyle, directement lié à au moins un atome d’hydrogène :
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§ Une cétone est une molécule organique oxygénée qui contient le groupe caractéristique « C = O » (groupe carbonyle, directement lié à deux atomes de carbone :
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Exemples :
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Remarque : Si le groupement carbonyle est prioritaire, la molécule comprend le suffixe « al » ou « one ». Sinon, elle possède le préfixe « oxo ».
§ Les acides carboxyliques
Définition :
Un acide carboxylique est une molécule organique oxygénée qui contient le groupe caractéristique « ‒COOH » (groupe carboxyle, directement lié à un atome de carbone ou d’hydrogène) :
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Exemples :
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2.2. Les alcènes
2.2.1. Définition
§ Un alcène est une molécule organique à chaine carbonée linéaire ou ramifiée insaturée, contenant une liaison carbone – carbone double « C = C » :
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§ La formule brute d’un alcène à chaîne carbonée acyclique est :
CnH2n (n est un entier naturel ³ 1)
Remarque :
Les deux atomes de carbone formant la double liaison ne peuvent pas tourner l’un par rapport à l’autre, comme dans une liaison simple : chaque atome de carbone à une géométrie trigonale (= plane triangulaire). Il peut donc
exister deux stéréoisomères
2.2.2. Nomenclature des alcènes
Le nom d’un alcène dérive de celui de l’alcane correspondant : on remplace la terminaison finale « ane » par la terminaison « ène ».
Comment nommer un alcène ?
Œ Repérer la chaîne carbonée la plus longue comportant la (ou les) double(s) liaison(s) « C = C » ;
? Numéroter cette chaîne carbonée afin que le premier atome de carbone portant la double liaison « C = C » (ou carbone fonctionnel) ait le plus petit numéro ;
? Identifier les substituants éventuels et les nommer ;
? Nommer l’alcène en suivant les mêmes règles que pour les alcanes, mais en remplaçant le suffixe « ane » par le suffixe « ène ».
Exemples :
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2.2.3. Isomérie Z/E
Les alcènes existent sous forme de deux isomères spatiaux (= stéréoisomères) :
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Remarque : Les deux isomères Z et E possèdent des propriétés physiques et chimiques différentes (ex : la solubilité dans l’eau ou la température de changement d’état).
Exemples :
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2.3. Les esters
2.3.1. Définition
Un ester est une molécule organique oxygénée qui contient le groupe caractéristique « ‒COOR », directement lié à un atome de carbone ou d’hydrogène :
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2.3.2. Nomenclature des esters
Comment nommer un ester ?
Œ Déterminer de quel acide carboxylique dérive la chaîne carbonée liée à l’atome de carbone du groupe caractéristique ;
? Identifier le groupe alkyl lié à l’atome d’oxygène du groupe caractéristique ;
? Nommer l’ester en remplaçant le suffixe « oïque » de l’acide carboxylique (sans le mot acide), dont dérive l’ester, par le suffixe « oate » puis rajouter le nom du groupe alkyle.
Exemples :
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2.4. Les amines
2.4.1. Définition
Une amine est un composé organique qui dérive de l'ammoniac et dont certains hydrogènes ont été remplacés par un groupement carboné :
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2.4.2. Nomenclature
La construction du nom d’une amine possédant le groupe ‒NH2 est similaire à celle d’un alcool. On remplace alors le suffixe « ol » par le suffixe « amine ».
Remarque : Si le groupement amine est prioritaire, la molécule comprend le suffixe « amine ». Sinon, elle possède le préfixe « amino ».
Exemples :
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2.5. Les amides
2.5.1. Définition
Un amide est un composé organique dérivé d'un acide carboxylique : il possède un atome d'azote lié à un groupe carbonyle :
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2.5.2. Nomenclature
La construction du nom d’un amide possédant le groupe ‒C(=O)NH2 est similaire à celle d’un aldéhyde. On remplace alors le suffixe « al » par le suffixe « amide ».
Exemples :
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EN RÉSUMÉ :