Introduction

Parmi les composés organiques, un groupe de composés particulièrement importants est constitué par les composés aromatiques. Le terme aromatique leur a été attribué du fait de leur très forte odeur. Leurs molécules, insaturées, possèdent une structure et des propriétés particulières. Ces corps se prêtent non seulement à des réactions d’addition
mais surtout à des réactions de substitution, malgré leurs insaturations.

I°) Le benzène

I-1°) Structure de la molécule du benzène
Des méthodes physiques telles que les rayons X ont permis de
déterminer la structure de la molécule de benzène :

• C’est une molécule plane ; les centres des noyaux des douze atomes se trouvent dans un même plan.
• La chaine carbonée est cyclique
• Les longueurs des liaisons carbone-carbone sont égales et mesurent 140pm. La chainée carbonée forme donc un hexagone régulier
• Les longueurs des liaisons carbone- hydrogène sont égales et mesurent 105pm.
• Tous les angles de liaison sont égaux à 120°. On représente schématiquement la molécule de benzène par la formule :

Remarque
Le nuage électronique délocalisé explique la réactivité particulière du benzène

I -2°) Propriétés physiques du benzène
Le benzène, à la température de 20°C et à la pression atmosphérique, est un liquide incolore avec une odeur assez forte. Sa densité par rapport à l’eau est 0.9. Sa
température de fusion est égale à 5.5°c et sa température d’ébullition est de 80.1°c. Le benzène n’est pas mi scible à l’eau. C’est un solvant de nombreux corps tant minéraux (l’iode,…) qu’organiques (les graisses,…).
Le benzène est un produit toxique et cancérigène donc très dangereux.

I-3°) Propriétés chimiques du benzène
Chaque atome de carbone engage ses trois électrons dans les liaisons carbone-carbone et carbone-hydrogène : il y a un électron qui n’est pas engagé dans une liaison. Globalement six électrons sont disponibles et sont mis en commun pour former un nuage électronique s’étendant sur l’ensemble du cycle carboné. On dit que le nuage électronique formé par les six électrons est « délocalisé » sur les atomes de
carbones constituant le cycle.
L’ensemble des six atomes de carbone ainsi liés est appelé noyau benzénique.