cours chimie 1ere S
LES ALCANES
Nomenclature des alcanesa. Alcanes à chaîne carbonée linéaire (sans ramifications) :
Les noms des différentes molécules organiques, quels que soient les groupements fonctionnels, dérivent du nom de l'alcane correspondant :
nombre d'atomes C |
nom de l'alcane |
formule brute |
nom du groupement alkyle correspondant |
formule |
1 |
méthane |
CH4 |
méthyl |
CH3 — |
2 |
éthane |
C2H6 |
éthyl |
C2H5 — |
3 |
propane |
C3H8 |
propyl |
C3H7 — |
4 |
butane |
C4H10 |
butyl |
C4H9 — |
5 |
pentane |
C5H12 |
pentyl |
C5H11 — |
6 |
hexane |
C6H14 |
hexyl |
C6H13 — |
7 |
heptane |
C7H16 |
heptyl |
C7H15 — |
8 |
octane |
C8H18 |
octyl |
C8H17 — |
9 |
nonane |
C9H20 |
nonyl |
C9H19 — |
10 |
décane |
C10H22 |
décyl |
C10H21 — |
Exemple :
Les alcanes sont des hydrocarbures à chaîne carbonée dite saturée : toutes les liaisons C - C sont simples.
Pour la formule brute C4H10, deux possibilités apparaissent :
• un alcane à chaîne carbonée non ramifiée, dite aussi chaîne linéaire : le butane
H3C - CH2 - CH2 - CH3
• un alcane à chaîne carbonée ramifiée : le méthylpropane
Ces deux alcanes ont même formule brute C4H10, mais leurs structures sont différentes : ce sont des isomères de constitution. Comme ils ne diffèrent que par l'enchaînement de leurs atomes de carbone,
cette isomérie de constitution est appelée isomérie de chaîne.
Des isomères de constitution ont même formule brute, mais des formules développées différentes. Ils ont des propriétés physiques et chimiques différentes. Voir ci-dessous.
; |
b. Alcanes à chaîne carbonée ramifiée :
Pour pouvoir nommer une molécule ramifiée, il faut d'abord connaître les noms des différents groupements qui sont greffés sur l'atome de carbone (groupements alkyles). En fait, il suffit de remplacer le préfixe -ane par le préfixe -yl.
Ensuite, pour nommer correctement un alcane ramifié, il faut respecter des étapes :
1. Dans la formule de structure (semi développée ou développée), déterminer la chaîne carbonée principale. C'est à dire, la chaîne la plus longue comprenant le plus d'atomes de carbone rattachés les uns aux autres. Le nombre de carbone qui forme la chaîne principale nous donne le nom de l'alcane.
6 atomes de carbone en chaîne principale : c'est un Hexane
2. Afin de situer la ramification, il faut numéroter la chaîne carbonée principale. Mais attention !! Pas n'importe comment ! Il faut que le numéro du carbone où se trouve la ramification soit le plus petit possible ! (ici 2 et pas 5 !!). On peut numéroter dans les deux sens !
3. Déterminer le nom du groupement alkyle, ici méthyle (1 carbone).
4. Pour finir, noter la position de la ramification (2) suivie d'un tiret (-), derrière celui-ci mettre le nom de la ramification sans le "e" et faire suivre directement du nom de l'alcane de la chaîne principale. (!) Lorsqu'il n'y a qu'une seule place possible pour la/les ramification(s), il ne faut pas indiquer sa place dans la nomenclature !
Ce qui donne : 2-méthylhexane
Exercice : Nommer les différentes molécules ci-dessous :
3. Les réactions de combustions.
Lors d'une réaction de combustion, il y a destruction des liaisons C– H et C– C.
3.1. Combustion complète.
La combustion est complète lorsqu'on est en excès d'oxygène.
Expérience : Combustion du méthane
H2O et CO2 |
Le trou à la base de la cheminée est entrouvert, la flamme comporte un cône bleu surmonté d'une zone pâle. |
Écrivons l'équation-bilan de réaction.
CH4 + 2O2 ⇾ CO2 + 2H20
Conclusion :
En présence d'un excès de dioxygène, la combustion du méthane est
complète et donne de l'eau et du dioxyde de carbone.
Alcane + dioxygène dioxyde de carbone + eau
La réaction est exothermique. On définit le pouvoir calorifique comme étant la quantité de chaleur dégagée par la combustion de 1 m3 de gaz mesuré dans les conditions normales de température et de pression.
La quantité de chaleur dégagée est de l'ordre de 37 000 kJ/m3.
Combustion explosive
Si l'on place exactement un volume de méthane et deux volumes de dioxygène, la réaction est explosive.
Ceci peut se produire dans les mines où il y ‘a des poches de méthane, une étincelle suffit pour provoquer la réaction : c'est le coup de grisou souvent meurtrier.
Généralisation
Lors d'une réaction complète, nous pouvons écrire l'équation-bilan suivante
3.2. Combustion incomplète
Expérience :
H2O et C |
Le trou à la base de la cheminée est bouché par la virole, la flamme est jaune et éclairante. |
Conclusion :
En présence d'un défaut de dioxygène, la combustion du méthane est
incomplète et donne de l'eau et du carbone. CH4 + O2 C + 2 H2O
Alcane + dioxygène carbone + eau
4. Les réactions de substitution
Elles consistent à remplacer un atome d'hydrogène dans la molécule 'un alcane par un autre atome ou par un groupe d'atomes.
Il y a rupture des liaisons C –H et remplacement progressif des atomes d'hydrogène par des atomes d'éléments halogènes : Chlore, Brome…
Les dérivés halogènes des alcanes sont des produits de base de nombreuses synthèses, ce sont aussi de bons solvants.
Exemples :