cours chimie 1ere S
INTRODUCTION A LA CHIMIE ORGANIQUE
Les hydrocarburesLes squelettes carbonés ne faisant intervenir que les éléments carbone et hydrogène : on les appelle les hydrocarbures.
4.1- Les alcanes, hydrocarbures à chaîne saturée :
Formule générale : La formule brute d'un alcane non cyclique peut s'écrire :CnH2n + 2.
Nomenclature :
Þ Alcanes à chaîne carbonée linéaire :
- Les 4 premiers alcanes portent un nom consacré par l’usage:
n=1 n=2 |
CH4 C2H6 |
méthane éthane |
n=3 n=4 |
C3H8 C4H10 |
propane butane |
- Les alcanes suivants ( n ³ 5 ) ont un nom systématique constitué :
- d’un préfixe numéral indiquant le nombre d’atomes de carbone de la chaîne carbonée.
- de la terminaison « ane ».
n=6 n=7 |
C6H14 C7H16 |
hexane heptane |
n=8 ….. |
C8H18
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octane
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Þ Les groupes alkyles (non ramifiés) :
- En enlevant un atome d’hydrogène H en bout de chaîne à un alcane linéaire, on obtient un groupe alkyle non ramifié.
- Le nom est obtenu en remplaçant la terminaison « ane » par « yle ».
groupe méthyle : groupe éthyle : groupe propyle : |
CH3 ¾ CH3 ¾ CH2 ¾ CH3 ¾ CH2 ¾CH2 ¾ |
Þ Les alcanes à chaîne ramifiée :
- On détermine la plus longue chaîne carbonée, appelée chaîne principale. C’est elle qui fixe le nom de l’alcane.
- On identifie le (ou les) groupe(s) alkyle(s) greffé(s) sur la chaîne principale.
- On numérote les carbones de la chaîne principale de façon à ce que le numéro du 1er atome portant une ramification soit le plus petit possible.
- Le nom de l’alcane est alors obtenu en respectant l’ordre suivant :
- n° de position du (ou des) substituants.
- un tiret.
- nom du groupe alkyle (sans le « e » final).
- nom de l’alcane fixé au nom du groupe alkyle.
Þ Exemples
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butane |
2-méthylpentane |
2,4-diméthylhexane |
2,4-diméthylpentane |
4.2- Les alcènes, hydrocarbures à chaîne insaturée :
Formule générale : La formule brute d'un alcène s'écrit : Cn H2n.
Nomenclature : La nomenclature des alcènes dérive de celle des alcanes.
Þ Alcènes à chaîne carbonée linéaire :
- Le premier alcène porte un nom consacré par l’usage: C2H4 est l’éthylène ou éthène (nomenclature officielle)
- Les alcènes suivants ( n ³ 3 ) ont un nom systématique.
- La chaîne carbonée est numérotée de sorte à attribuer au 1er carbone doublement lié un numéro le plus petit possible.
- La terminaison « ane » de l’alcane correspondant est remplacée par la terminaison « ène » précédée de l’indice de position de la double liaison.
C3H6 CH3¾CH = CH¾CH3 |
propène but-2-ène |
Þ Les alcènes à chaîne ramifiée :
- La chaîne principale est la chaîne carbonée la plus longue contenant la double liaison C=C. C’est donc elle qui fixe le nom de l’alcène, selon les règles des alcènes linéaires.
- La numérotation des carbones portant éventuellement une ramification est alors automatiquement définie.
- Le nom de l’alcène est alors obtenu en respectant l’ordre suivant :
- n° de position du (ou des) substituants.
- un tiret.
- nom du groupe alkyle (sans le « e » final).
- nom de l’alcène sans la terminaison « ène »attaché au nom du groupe alkyle.
- un tiret.
- indice de position de la double liaison.
- un tiret.
- terminaison « ène ».
- si stéréoisomérie Z/E, le nom est précédé de (Z)- ou (E)- .
Þ Exemples :
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4.3- Isoméries :
Isomérie de constitution :
Deux molécules qui ont la même formule brute mais des formules semi-développées différentes sont isomères de constitution.
On distingue 3 types d’isoméries de constitution.
Isomérie de chaîne : La chaîne carbonée est différente |
Isomérie de position : la position du groupe fonctionnel (ou de la double liaison) est différente |
Isomérie de fonction : Il y a différence de fonction chimique. |
Formule brute : C4H10 |
Formule brute :C4H10O |
Formule brute : C2H6O |
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CH3-CH2-OH CH3-O-CH3
Ethanol methoxymethane |
Stéréoisomérie :
Deux stéréoisomères ont la même formule semi-développée plane mais des formules qui différent par leur agencement dans l’espace.
On se limite à la stéréoisomérie de configuration Z / E qui concerne toutes les molécules de type ACH = CHB, les groupes A et B n'étant pas des atomes d'hydrogène.
4.3- Les alcynes, hydrocarbures à chaîne insaturée :
Formule générale : La formule brute d'un alcène s'écrit : CnH2n-2
Nomenclature : La nomenclature des alcynes dérive de celle des alcanes.
Þ Alcynes à chaîne carbonée linéaire :
- Le premier alcyne porte un nom consacré par l’usage: C2H2 est l’acétylène ou éthyne (nomenclature officielle)
- Les alcynes suivants (n ³ 3) ont un nom systématique.
- La chaîne carbonée est numérotée de sorte à attribuer au 1er carbone doublement lié un numéro le plus petit possible.
- La terminaison « ane » de l’alcane correspondant est remplacée par la terminaison « yne » précédée de l’indice de position de la double liaison.
C3H4 CH3¾CH CH¾CH3 |
propyne but-2-yne |