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cours chimie 1ere S

INTRODUCTION A LA CHIMIE ORGANIQUE

Les hydrocarbures

Les squelettes carbonés ne faisant intervenir que les éléments carbone et hydrogène : on les appelle les hydrocarbures.

 

4.1- Les alcanes, hydrocarbures à chaîne saturée :

Formule générale : La formule brute d'un alcane non cyclique peut s'écrire :CnH2n + 2.

Nomenclature :

Þ Alcanes à chaîne carbonée linéaire :

  • Les 4 premiers alcanes portent un nom consacré par l’usage:

n=1

n=2

CH4

C2H6

méthane

éthane

n=3

n=4

C3H8

C4H10

propane

butane

  • Les alcanes suivants ( n ³ 5 ) ont un nom systématique constitué :

       - d’un préfixe numéral indiquant le nombre d’atomes de carbone de la chaîne carbonée.

       - de la terminaison « ane ».

n=6

n=7

C6H14

C7H16

hexane

heptane

n=8

…..

C8H18

 

octane

 

 

Þ Les groupes alkyles (non ramifiés) :

  • En enlevant un atome d’hydrogène H en bout de chaîne à un alcane linéaire, on obtient un groupe alkyle non ramifié.
  • Le nom est obtenu en remplaçant la terminaison « ane » par « yle ».

groupe méthyle :

groupe éthyle :

groupe propyle :

CH3 ¾

CH3 ¾ CH2 ¾

CH3 ¾ CH2 ¾CH2 ¾

 

Þ Les alcanes à chaîne ramifiée :

  • On détermine la plus longue chaîne carbonée, appelée chaîne principale. C’est elle qui fixe le nom de l’alcane.
  • On identifie le (ou les) groupe(s) alkyle(s) greffé(s) sur la chaîne principale.
  • On numérote les carbones de la chaîne principale de façon à ce que le numéro du 1er atome portant une ramification soit le plus petit possible.
  • Le nom de l’alcane est alors obtenu en respectant l’ordre suivant :

              - n° de position du (ou des) substituants.

              - un tiret.

              - nom du groupe alkyle (sans le « e » final).

              - nom de l’alcane fixé au nom du groupe alkyle.

 

 

Þ Exemples

butane

2-méthylpentane

2,4-diméthylhexane

2,4-diméthylpentane

 

 

                                               

 

 

4.2- Les alcènes, hydrocarbures à chaîne insaturée :

 

Formule générale : La formule brute d'un alcène s'écrit : Cn H2n.

 

Nomenclature : La nomenclature des alcènes dérive de celle des alcanes.

Þ Alcènes à chaîne carbonée linéaire :

  • Le premier alcène porte un nom consacré par l’usage: C2H4 est l’éthylène ou éthène (nomenclature officielle)
  • Les alcènes suivants ( n ³ 3 ) ont un nom systématique.

       - La chaîne carbonée est numérotée de sorte à attribuer au 1er carbone doublement lié un numéro le plus petit possible.

       - La terminaison « ane » de l’alcane correspondant est remplacée par la terminaison « ène » précédée de l’indice de position de la double liaison.

C3H6

CH3¾CH = CH¾CH3

propène

but-2-ène

 

 

Þ Les alcènes à chaîne ramifiée :

  • La chaîne principale est la chaîne carbonée la plus longue contenant la double liaison C=C. C’est donc elle qui fixe le nom de l’alcène, selon les règles des alcènes linéaires.
  • La numérotation des carbones portant éventuellement une ramification est alors automatiquement définie.
  • Le nom de l’alcène est alors obtenu en respectant l’ordre suivant :

     - n° de position du (ou des) substituants.

     - un tiret.

     - nom du groupe alkyle (sans le « e » final).

     - nom de l’alcène sans la terminaison « ène »attaché au nom du groupe alkyle.

     - un tiret.

     - indice de position de la double liaison.

     - un tiret.

     - terminaison « ène ».

     - si stéréoisomérie Z/E, le nom est précédé de (Z)- ou (E)- .

Þ Exemples :

 

 

4.3- Isoméries :

Isomérie de constitution :

Deux molécules qui ont la même formule brute mais des formules semi-développées différentes sont isomères de constitution.

On distingue 3 types d’isoméries de constitution.

 

Isomérie de chaîne :

La chaîne carbonée est différente

Isomérie de position :

la position du groupe fonctionnel (ou de la double liaison) est différente

Isomérie de fonction :

Il y a différence de fonction chimique.

Formule brute : C4H10

Formule brute :C4H10O

Formule brute : C2H6O

 

CH3-CH2-OH    CH3-O-CH3

 

      Ethanol         methoxymethane

 

Stéréoisomérie :

Deux stéréoisomères ont la même formule semi-développée plane mais des formules qui différent par leur agencement dans l’espace.

On se limite à la stéréoisomérie de configuration Z / E qui concerne toutes les molécules de type ACH = CHB, les groupes A et B n'étant pas des atomes d'hydrogène.

 

 

4.3- Les alcynes, hydrocarbures à chaîne insaturée :

 

Formule générale : La formule brute d'un alcène s'écrit : CnH2n-2

Nomenclature : La nomenclature des alcynes dérive de celle des alcanes.

 

Þ Alcynes à chaîne carbonée linéaire :

  • Le premier alcyne porte un nom consacré par l’usage: C2H2 est l’acétylène ou éthyne (nomenclature officielle)
  • Les alcynes suivants (n ³ 3) ont un nom systématique.

       - La chaîne carbonée est numérotée de sorte à attribuer au 1er carbone doublement lié un numéro le plus petit possible.

       - La terminaison « ane » de l’alcane correspondant est remplacée par la terminaison « yne » précédée de l’indice de position de la double liaison.

C3H4

CH3¾CH CH¾CH3

propyne

but-2-yne

par Claude Foumtum


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