<

cours chimie 1ere S

INTRODUCTION A LA CHIMIE ORGANIQUE

Les groupes caracteristiques

Certaines molécules organiques comportent un squelette carboné et un groupe d’atomes (ou atome) appelé groupe caractéristique qui leur confère des propriétés spécifiques.

Le carbone porteur du groupe caractéristique est le carbone fonctionnel.

Des composés comportant le même groupe caractéristique forment une famille chimique. Ils ont des propriétés chimiques analogues.

 

Famille

Groupe caractéristique

Formule

générale

Nomenclature

Composés halogénés

— X

 

(avec X= F, Cl, Br, I)

 

groupe halogéno

R—X

Nom de l'alcane précédé du préfixe fluoro, chloro, bromo ou iodo, précédé de l'indice de position de ce groupe suivi d'un tiret.

Exemples:

CH3—CHCl—CH3      2-chloropropane

CH3—CHBr—CHBr—CH3  2,3-dibromobutane

Composés carbonylés

Aldé hyde

 

groupe carbonyle

R—CHO

Nom obtenu en remplaçant le « e » final de l'alcane dont il dérive par la terminaison « al » La chaîne carbonée d'un aldéhyde est obligatoirement numérotée à partir du carbone fonctionnel.

Exemples:

CH3—CH2—CHO     propanal

2-méthylpropanal

Cétone

 

groupe carbonyle

R—CO—R’

Nom obtenu en remplaçant le « e » final de l'alcane dont il dérive par la terminaison « one » précédée éventuellement de l'indice de position du carbone fonctionnel.

Exemples:

CH3CO—CH3   propanone    

CH3CO—CH2—CH2—CH3   pentan-2-one

Alcool

—OH

 

groupe hydroxyle

R—OH

Nom obtenu en remplaçant le « e » final du nom de l'alcane dont il dérive par le suffixe « ol » précédé de l'indice de position du carbone fonctionnel.

Exemples:

CH3—CH2—CH2OH     propan-1-ol

CH3—CHOH—CH3             propan-2-ol

CH3—C(CH3)OH—CH2—CH3    2-méthylbutan-2-ol

Acide carboxylique

 

groupe carboxyle

R—COOH

Nom obtenu en remplaçant le « e » final de l'alcane dont il dérive par la terminaison « oïque » et en le faisant précéder du mot acide. On numérote la chaîne carbonée à partir du carbone fonctionnel (carbone du groupe carboxyle).

Exemples:

CH3—COOH     acide éthanoïque

   acide 2-méthylpropanoïque

Ester

ester

R—COOR’

Le nom de l’ester est donc constitué de 2 termes :

  • le premier désigne le reste de l’acide en remplaçant la terminaison « oïque » de l’acide par « oate ».
  • le second désigne le groupe alkyle provenant de l’alcool

Exemples :      CH3COOCH3 éthanoate de méthyle   

HCOO(CH2)4CH3  méthanoate de pentyle

Amine primaire

— NH2

 

groupe amino

R — NH2

Nom officiel obtenu en remplaçant le e final de l'alcane dont il dérive par le suffixe amine.

Une nomenclature plus courante consiste à ajouter le suffixe amine au nom du radical alkyle —R après en avoir élidé le e final.

Exemples:

CH3—CH2—NH2   éthanamine ou éthylamine

Amide

R—CO-NH—R’

Nom officiel obtenu en remplaçant la terminaison -e du nom de l'alcane par -amide. Les substituants attachés à l'azote sont indiqués par le préfixe N- ou N,N- selon le nombre de ceux-ci.

 Il existe des amides primaires, secondaires et tertiaires.

Exemples:

N-méthyléthylamide : CH3—CO-NH—CH3

 

N, N-diméthylméthanamide (ou N,N-diméthylformamide) :

                                      H—CO-N—(CH3)2

 

Tout l’intérêt de la chimie organique est de :

  • Modifier le squelette carboné  Passer d’un groupe
par Claude Foumtum


cours chimie 1ere S










Programme de chimie 1ere C et D