Le phénol et l’aniline sont présents dans les goudrons de houille.
Ces deux composés aromatiques ont une grande importance industrielle : ils permettent la fabrication de composés aussi divers que des matières plastiques (bakélite, polyuréthannes), des nylons, des colorants, des produits pharmaceutiques et phytosanitaires (qui concernent la préservation de la santé des végétaux).
Les composés aromatiques sont aussi utilisés comme :

• Insecticide ; C₆H₆Cl₆ hexachlorocyclohexane
• Solvant ; C₆H₅Cl monochlorobenzène
• Constituant dans la fabrication des parfums ; C₆H₅NO₂ mononitrobenzène. Son principal usage est de servir d’intermédiaire dans la synthèse de composés
organiques très intéressants, on l’utilise aussi pour fabriquer des parfums bon marché (sous le nom d’essence de mirbane) : on l’emploie alors à l’état de trace, car le mononitrobenzène est un composé très toxique. Il faut éviter d’en inhaler les vapeurs et de laisser le liquide en contact prolongé avec la peau.
• Explosifs ; les dérivés polynitrés : trinitrotoluène, trinitrobenzène, trinitrophénol
• Etc.

Conclusion

Les réactions d’addition sont moins nombreuses avec les composés aromatiques qu’avec les autres chaines carbonées insaturées(les alcènes et les alcynes). Les réactions de
substitution sont en revanche beaucoup plus nombreuses et plus variées avec les composés aromatiques qu’avec les hydrocarbures saturés. Cette réactivité particulière des composés aromatiques est due à la présence du nuage électronique délocalisé sur le cycle carboné.

EVALUATION

Exercice 1
Quelles sont les formules développées des carbures d’hydrogène à chaines carbonées non ramifiées, ne comportant que des simples et triples liaisons carbone-carbone, qui ont la même formule brute que le benzène?

Exercice 2
A la formule brute C₉H₁₂ correspondent huit composés aromatiques isomères ; les
représenter et les nommer.

Exercice 3
Ecrire les formules semi-développées des hydrocarbures dont les noms suivent :
a) 1, 3, 5-trinitrobenzène
b) Orthodipropylbenzène
c) 1, 3, 5-trichlorobenzène
d) 2, 4, 6-trichlorotoluène
e) 2, 4, 6-trinitrotoluène

CORRECTION DE L’EVALUATION

Exercice 1
Les formules développées des carbures d’hydrogène à chaines carbonées non ramifiées,
ne comportant que des simples et triples liaisons carbone-carbone, qui ont la même formule brute que le benzène sont:
• HC≡C-CH₂-CH₂-C≡CH
• HC≡C-C≡C-CH₂-CH₃
• HC≡C-CH₂-C≡C-CH₂
• H₃C-C≡C-C≡C-CH₃

Exercice 2

Exercice 3