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Acides α-amines

Chiralite des molecules

3.1- Le carbone asymétrique et le chiralité.

C’est un atome de carbone tétragonal lié à quatre atomes ou groupes d’atomes différents.

Toutes les molécules d’acides α-aminés  sont chirales à l’exception de la glycine.

La chiralité est la propriété d’un objet ou d’une molécule de ne pas être superposable à son image dans un miroir plan. La chiralité d’une molécule est due à la présence d’un atome de carbone asymétrique. Exemples de molécule chirale.

 

L’atome de carbone asymétrique est marqué par l’astérisque.

Les stéréo-isomères sont les formes spatiales différentes d’une même molécule.

Les  énantiomères sont des isomères de configuration dont les images sont non superposables l’une de l’autre dans un miroir plan.

La représentation spatiale de deux énantiomères de l’alanine.

C’est la propriété d’une substance chirale de faire tourner d’un angle α le plan de polarisation de la lumière polarisée qui la traverse.

Le dispositif expérimental de l’étude de l’activité optique d’une substance chirale comprend :

  • Une source de lumière naturelle.
  • Un polariseur ou polaroïd ou filtre polarisant.
  • Un analyseur Une substance est optiquement active ou douée d’un pouvoir rotatoire lorsqu’elle fait tourner le plan de polarisation de la lumière polarisée.

Une substance dextrogyre est celle qui fait tourner le plan de polarisation de la lumière polarisée dans le sens des aiguilles d’une montre.

Une substance lévogyre est celle qui fait tourner le plan de polarisation de la lumière polarisée dans le sens contraire des aiguilles d’une montre.

 Les acides α-aminés  à  l’exception de la glycine sont des molécules chirales et optiquement active dont l’un des énantiomères est dextrogyre et l’autre dextrogyre. Un mélange racémique est un mélange équimolaire de deux énantiomères. Il est optiquement inactif.

par Epie Epie


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