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LES ALCOOLS

Definition

Un alcool est un composé comportant le groupement hydroxyle (―OH) lié à un atome de carbone ne formant que des liaisons de covalence simples avec d’autres atomes de carbone ou d’hydrogène:

La formule générale d’un alcool s’écrit R—OH où R est une chaîne carbonée saturée. L’alcool est dit aliphatique (R a pour formule générale CnH2n+1) ou cyclique (R a pour formule générale CnH2n+1).

Exemples:

 

I.2°) Nomenclature des alcools.

En nomenclature systématique, le nom de l’alcool est obtenu à partir du nom de l’alcane dont il dérive par remplacement du « e » final de l’alcane par « ol ». Le suffixe « ol » est précédé d’un tiret et de l’indice de position du groupe hydroxyle. La chaine principale est la chaine la plus longue contenant le groupe hydroxyle (―OH). Elle est numérotée de telle sorte que le carbone fonctionnel porte l’indice le plus petit possible.

Remarque :
Un alcool dérivé d’un alcane CnH2n+2 a pour formule brute CnH2n+2O ou CnH2n+1―OH.

 

 

Remarque :
- Pour la nomenclature des cyclanols, on affecte au carbone fonctionnel l’indice le plus bas.
- Il existe des composés renfermant deux, trois,… groupes hydroxyles. On les appelle les polyalcools ou polyols. Leur nom est obtenu en faisant précéder la terminaison di, tri… indiquant.

I.3°) Classification des alcool

Suivant que le carbone fonctionnel est lié à: un, deux ou trois atomes de carbone, l’alcool est dit respectivement primaire, secondaire ou tertiaire.

 

Exemples :
CH3-CH(CH3)-CH2―OH et CH3-CH2―OH sont des alcools primaires;
CH3-CH2-CHOH-CH3 et CH3-CH(CH3) -CHOH- CH3 sont des alcools secondaires;

est un alcool tertiaire

Le nombre de groupement hydroxyle au nom de l’alcool correspondant.
Exemples:
HO―CH2―CH2―OH éthane-1,2-diol (glycol)
HO―CH2―CHOH―CH2―OH propane-1,2 3-triol (glycerol)

La formule générale d’un alcool primaire s’écrit sous la forme R―OH.

 

 

est la forme générale d’un alcool secondaire

qui est la formule moléculaire d’un alcool tertiaire

 

I.4°)  Obtention des alcools par hydratation des alcènes
CnH2n + H2O ⇾CnH2n+2O
Si l’alcène est symétrique, on obtient un seul alcool.  Par contre s’il n’est pas symétrique, alors on obtient deux alcools dont le plus substitué est majoritaire (règle de Markownikow).

Exemples :
CH3―CHCH―CH3 + H2O⇾ CH3―CH2―CH(OH)―CH3
CH3―CH
CH2 + H2O ⇾CH3―CH2―CH2―OH + CH3―CH(OH)―CH3
II.
Propriétés chimiques des alcools
La réactivité des alcools est liée :

  • D’une part, à la polarité des liaisons C-O et O-H due aux différences d’électronégativité des atomes d’oxygène, d’hydrogène et de carbone.
  • D’autre part, à la présence des deux doublets électroniques libres de l’oxygène.

Ainsi, les alcools peuvent réagir de deux façons, selon les conditions opératoires.
En milieu basique, les alcools jouent le rôle d’un acide de Bronsted-Lowry en cédant un proton H+ (celui porté par le groupe fonctionnel O
-H), à la base (B) suivant l’équilibre :

R-OH + B ⇾R-O- + BH+
En milieu acide, les alcools jouent le rôle d’une base de Lewis (donneur d’ions OH-) grâce aux doublets libres de l’oxygène, suivant l’équilibre : R-OH + H+⇾ R+ + H2O
Le caractère basique des alcools décroit des alcools tertiaires aux primaires, en raison de la décroissance de stabilité du
carbocation R+ formé.
Les alcools sont par conséquent, des espèces amphotères : ils présentent à la fois des caractères acide et basique. En milieu neutre, ils sont très peu réactifs.

par Epie Epie


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