1. 1. DEFINITION – GROUPE CARBOXYLE

Les acides carboxyliques forment une classe de composés caractérisés par la présence du groupe fonctionnel carboxyle -CO₂H.

Ce sont des composés comprenant un hydrogène mobile (c'est-à-dire un proton acide) et un carbone électrophile susceptible de recevoir des attaques de nucléophiles.

Le nom de ce groupe caractéristique rappelle qu'il est constitué formellement d'un groupe carbonyle –CO- et d'un groupe hydroxyle -OH. Cependant l'interaction entre ces deux groupes est telle qu'on ne peut pas les considérer individuellement.

1. 2. NOMENCLATURE

Le nom d'un acide carboxylique s'obtient en remplaçant la terminaison « e » de l'alcane qui possède le même nombre d'atomes de carbone par le suffixe « oïque ».

Les premiers termes de la série sont surtout nommés par leur nom trivial qui rappelle leur origine naturelle. Ces composés ont été parmi les premiers à être identifiés par les chimistes organiciens. Ils sont en effet abondants à l'état naturel et facilement isolables et purifiables par l'intermédiaire de leurs sels qui sont solubles en solution aqueuse. Voici quelques exemples :

• l'acide formique existe à l'état naturel chez les fourmis (du latin : formica) ;

• l'acide valérique (du latin : valere) est présent dans la valériane, abondante dans le Massif-Central. Cette plante était réputée donner de la force aux valeureux guerriers Gaulois ;

• l'acide butyrique (du latin : butyrum) peut être extrait de la butyrine qu'on trouve dans le beurre.

• Les acides sont classés en deux séries : les séries acyclique et cyclique :

1. 1. 1. SERIE ACYCLIQUE

Le nom est formé en ajoutant le suffixe « oïque » au nom de l'hydrocarbure correspondant à la chaîne principale. La chaine principale est la chaine la plus longue comportant le groupe carboxyle. L'atome de carbone du groupe carboxyle porte le numéro 1 qui n'est pas mentionné.

1. 1. 2. SERIE CYCLIQUE

On fait suivre le mot acide du nom de l'hydrocarbure auquel on ajoute le suffixe

« carboxylique ». L'atome de carbone du carboxyle ne fait pas partie de la chaîne principale.

Remarque : Plusieurs composés sont considérés comme des dérivés d'acides. Les groupes caractéristiques de ces fonctions dérivées sont donnés dans le tableau ci-dessous.

Même si le lien de parenté avec les acides carboxyliques est patent, leurs propriétés chimiques sont différentes de celles des acides, ce qui justifie une étude séparée.

1. 1. 1. IONS CARBOXYLATE

Les noms des ions carboxylate sont formés à partir de ceux des acides parents en remplaçant le suffixe oïque par oate ou le suffixe ique par ate.

1. 1. QUELQUES ACIDES IMPORTANTS SUR LE PLAN INDUSTRIEL
      1. PREPARATION DE L’ACIDE FORMIQUE

L'acide méthanoïque (formique) est préparé par réaction entre la soude et le monoxyde de carbone à chaud.

Le traitement par l'acide sulfurique du formiate de sodium fournit l'acide formique.

1. 1. 1. PREPARATION DE L’ACIDE ACETIQUE

La meilleure préparation industrielle de l'acide éthanoïque est la carbonylation du méthanol. Ce procédé, mis au point par Monsanto en 1971, utilise du trichlorure de rhodium comme catalyseur.

Il permet la préparation de plus d'un million de tonnes d'acide éthanoïque par an. Il sert à préparer notamment l'acétate de vinyle.

1. 1. 2. PREPARATION DE L’ACIDE TEREPHTALIQUE

L’acide téréphtaliqe est produit par oxydation du 1,4-méthylbenzène par l’oxygène par l’oxygène de l’air en présence d’un catalyseur au cobalt. Il utilisé dans la synthèse du polyéthylène téréphtalate.

1. 1. ACIDE A L’ETAT NATUREL

1. 1. 1. LES ACIDES GRAS

Les acides dont la molécule est constituée d'une longue chaîne d'atomes de carbone sont appelés acide gras. On peut en effet les obtenir par saponification des graisses qui sont des esters de ces acides et du glycérol appelés triglycérides. On peut citer :

L'acide hexadécanoïque ou palmitique est un acide gras possédant 16 atomes de carbone. Le triester qu'il forme avec le glycérol est la palmitine.

L'acide arachidonique est un acide gras insaturé possédant 20 atomes de carbone. L'acide stéarique constitue un autre acide gras qui entre dans la fabrication des bougies..