cours chimie tle S
Notions de Stereochimie
Stereoisomeres de conformation1) Définition
On appelle conformation d'une molécule, la disposition dans l'espace des atomes d'une molécule, les uns par rapport aux autres.
Deux représentations d'une même molécule correspondent à des stéréoisomères de conformation si l'on peut passer de l'une à l'autre par simple rotation autour d'une ou plusieurs liaisons simples.
On considère ces conformations comme des molécules identiques.
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à réaliser avec les modèles moléculaires.
2) Conformation la plus stable
Il n'est pas possible d'isoler des stéréoisomères de conformation, car la rotation autour de la liaison simple C-C est très rapide (de l'ordre 1010 de tours par seconde).
En revanche, certaines conformations ont une plus grande probabilité d'existence, car les répulsions électrostatiques sont moindres. La molécule adopte plus fréquemment une conformation dans laquelle les groupes d'atomes les plus volumineux sont les plus éloignés.
La conformation décalée est ici plus stable.
III) Stéréosisomères de configuration
Des stéréoisomères de configuration correspondent à des molécules différentes, contrairement aux stéréoisomères de conformation.
b) Carbone asymétrique
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Un atome de carbone est qualifié de tétraédrique s'il est engagé dans quatre liaisons covalentes. |
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c) Couples d'énantiomères
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Deux molécules chirales, images l'une de l'autre par rapport à un miroir plan, sont dites énantiomères. Lors d'une synthèse organique, on obtient souvent un mélange des deux énantiomères ; s'il est équimolaire, le mélange est dit racémique
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d) Chiralité des acides α - aminés :
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Les acides α - aminés sont les constituants des
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2) Diastéréosiomères
Définition
On appelle diastéréoisomères des molécules de même formule semi-développée, non superposables et qui ne sont pas images l'une de l'autre dans un miroir plan; ce sont donc des stéréoisomères qui ne sont pas énantiomères.
a) Diastéréoisomères Z / E
Pour qu'il y ait diastéréoisomérie, il faut que la molécule possède une double liaison C=C et que chaque atome de carbone possède un H et un autre groupe. Cela ne concerne que certains molécules du type : A–HC=CH–B (où les groupes A et B sont différents de H). Il y a libre rotation autour de la liaison C–C, ce qui n’est pas le cas pour la double liaison C=C.
Ainsi, si les atomes d’hydrogène portés par les carbone de la double liaison sont du même côté de la double liaison ou s’ils sont de part et d’autre, les deux molécules sont différentes, ce sont des isomères respectivement E et Z. (Entgegen (opposé) et Zusammen (ensemble))
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b) Molécules à deux carbones asymétriques
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Lorsqu'une molécule présente deux carbones asymétriques, il existe le plus souvent quatre |
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