<

cours chimie tle S

LES ALCOOLS

Esterification direct et hydrolyse

L’estérification consiste à faire réagir un alcool avec un acide carboxylique en présence d’acide sulfurique pour former un ester et de l’eau suivant l’équation-bilan :

Caractéristiques de la réaction : La réaction d’estérification est lente, inversible et athermique. Cette réaction est limitée par la réaction inverse appelée hydrolyse suivant l’équation-bilan:

L’estérification et l’hydrolyse se produisent simultanément dans le milieu réactionnel. Elles constituent un exemple d’équilibre chimique dans lequel les quatre espèces figurant dans le bilan sont présentes. Elles présentent les mêmes caractéristiques.

le même temps. On dit que l’équilibre est dynamique.
L’estérification étant lente. On peut la rendre moins lente en élevant la température ou en ajoutant un catalyseur comme l’acide sulfurique.
L’état d’équilibre c'est-à-dire la composition du milieu réactionnel à l’équilibre dépend de plusieurs facteurs que sont : la composition du mélange et la classe de l’alcool.
A la limite de la réaction, ils existent dans le mélange, l’eau, l’alcool, l’acide carboxylique et l’ester en proportion bien déterminé selon la classe de l’alcool et les proportions initiales.
Pour un mélange d’une mole d’acide carboxylique et d’une mole d’alcool, le pourcentage d’alcool estérifié est environ, rapport entre le nombre de mole d’alcool réagi et le nombre de mol en d’alcool initial en % est :
alcool primaire 67%
alcool secondaire 50 à 60%
alcool tertiaire 5 à 10%

Remarque :
L’état d’équilibre est souvent caractérisé par une constante d’équilibre. Celle relative aux nombre de moles et définie par :

Et celle relative aux concentrations molaires et définie par :

Pour une réaction donnée, la valeur de cette constante ne dépend pas du nombre de mole initial d’acide et d’alcool.
La réaction étant athermique, la valeur de cette constante pour une réaction donnée ne dépend pas aussi de la température.

III. Application des produits des alcools
Les alcools sont utilisés comme intermédiaires ou comme solvants dans diverses industries : textile, matières colorantes et chimie en général, détergents, parfums, agroalimentaire, produits cosmétiques, peintures et vernis.
En effet, l’éthanol est la matière première de nombreux produits, notamment l’éthanal, acide acétique, le diéthyléther et le chloroéthane. Il est utilisé comme antigel, additif alimentaire, milieu de culture pour les levures.

 

Exercices d’application
L’hydratation d’un alcène conduit à un produit oxygéné A, renfermant en masse 26,7% d’oxygène.
1- Quelle est la fonction chimique de A ?
2- Déterminer la formule brute de A et indiquer tous les isomères possibles pour A.
3- Le produit A est oxydé, en milieu acide, par le dichromate de potassium. Le composé B obtenu réagit avec la 2,4-D.N.P.H mais est sans action sur le réactif de schiff. En déduire, en le justifiant, la formule semi-développée du composé B.
4- Ecrire l’équation bilan de la réaction d’oxydation de A en B par le dichromate de potassium.
5- Donner les formules semi-développées et les noms de A et de l’alcène de départ.

par Epie Epie


cours chimie tle S